La prima notizia storica del paese risale al 1248, quando il Cardinale Raniero, Vicario del Papa, confermò il possesso del Castello di Montecarotto al comune di Jesi. Con le Marche annesse al Regno d’Italia, Montecarotto diventa capoluogo di Mandamento.
Il paese conserva ancora oggi un bel centro storico in cui ben conservati appaiono i resti delle mura di cinta, risalenti al 1509, e due torrioni, di cui uno circolare e l’altro poligonale. In cima al paese, inoltre, sorge la Collegiata della SS. Annunziata (XV secolo), notevole architettura rimaneggiata in forme neoclassiche. Appena fuori le mura nella Chiesa di S. Francesco (XVII secolo) si può ammirare un pregevole organo dell’istriano Pietro Nacchini, maestro di Gaetano Callido.
Oggi Montecarotto si identifica soprattutto con la produzione del pregiato vino Verdicchio Doc. Il Teatro Comunale fu realizzato dall’architetto jesino Raffaele Grilli, e inaugurato nel 1877. Dopo anni di inattività fu riaperto recentemente proprio in occasione del Festival Pergolesi Spontini il 9 settembre 2001. La sala è composta da pianta con curva a ferro di cavallo e pozzo a tre ordini di tredici palchetti a fascia. Le decorazioni sono opera di Giulio Marvardi.