La leggenda vuole riportare a Roberto il Guiscardo (1015-1085) l'origine del castello di Monte Roberto, dove avrebbe trascorso la sua fanciullezza l'Imperatore Federico II. La storia ci riferisce la prima menzione della località in un documento del 1079: un piccolo agglomerato il cui nome fa supporre un feudatario laico, un "signore del luogo", chiamato Roberto probabilmente d'origine longobarda. Solo nel corso del Duecento si ha la trasformazione in un castello vero e proprio.
Nel territorio di Monte Roberto è da localizzare, nei pressi dell'abbazia di Sant'Apollinare, l'antica città Planina ricordata da Plinio il Vecchio. Ruderi di una certa consistenza sono stati visibili fino al sette-ottocento: così in contrada Noceto, nel 1881, fu rinvenuta una necropoli picena (sec. VI a.C.)
A valle ha avuto notevole incremento la frazione di Pianello Vallesina, divisa in parte con il comune di Castelbellino. Da visitare, in paese: le mura castellane sec. XIV-XV; la chiesa parrocchiale: dedicata a San Silvestro Papa, è stata costruita tra il 1768 e il 1795; la Chiesa di San Carlo. A valle: l’Abbazia di Sant'Apollinare, con tutta probabilità la più antica abbazia della Vallesina. La dedicazione a S. Apollinare, vescovo di Ravenna, è un eco del dominio ravennate-bizantino del VI-VII secolo in un territorio divenuto poi zona di confine tra bizantini e longobardi; VILLA SALVATI, in stile neoclassico, costruita nel primo e secondo decennio dell'ottocento su progetto dell'architetto romano Giuseppe Camporesi (1763-1822). Soffitti affrescati, una splendida volta a botte con stucchi, colonne in stile ionico, una scenografica scala le danno un tocco di autentica eleganza.

Come arrivare:
with a car: Autostrada A14 Bologna-Bari, exit Ancona Nord - Superstrada SS 76 Ancona-Roma, exit Cupramontana-Monte Roberto
with a train: Roma-Falconara-Ancona, train station of Jesi (about 20 Km)
with a plane: Airport “Raffaello Sanzio” of Falconara-Ancona (about 30 Km)
with a ship: Port of Ancona (about 45 Km)